Po skończeniu szkoły w 1996 r. rozpoczął studia na UCLA, które porzucił po roku. Niewiele dłużej (15 miesięcy) studiował w Robert Carnegie’s Playhouse West. Zadebiutował w roku 1997 epizodyczną rolą w „Pacific Blue”, w 1999 grał Matta w miniserialu „Policyjna odznaka” oraz Daniela w telewizyjnym serialu „Freaks and Geeks” (po roku serial został zawieszony z powodu niskiej oglądalności). Jego następne role to m.in. Jason w „Never Been Kissed”, Chris w filmie „Whatever it takes” (na planie tego filmu James poznał swoją obecną dziewczynę, aktorkę Marlę Sokoloff). Jego talent został jednakże doceniony dopiero po głównej roli w filmie telewizyjnym „James Dean”. To właśnie po jego obejrzeniu Robert De Niro zdecydował, że James zagra jego syna w filmie „City by the Sea”. W castingu do „Spider-Mana” ubiegał się o główną rolę – jednakże przypadła ona Tobey’owi Maguire, a James wcielił się w postać Harry’ego Osborne’a. Nagrody i nominacje: Złoty Glob dla Najlepszego Aktora oraz nominacja do nagrody Emmy za rolę w filmie „James Dean”
Nasza dzisiejsza bohaterka za dwa dni, 11 grudnia, będzie świętować swoje 29. urodziny. Hailee Steinfeld przyszła na świat w Los Angeles w Kalifornii i już od najmłodszych lat starała się zaistnieć w branży filmowej.
