Redford był dosyć niesfornym dzieckiem. Za sukcesy sportowe otrzymał stypendium, które umożliwiło mu rozpoczęcie nauki w University of Colorado. Jednak nie zagrzał tam długo miejsca, ponieważ został wyrzucony z uczelni za… pijaństwo. Wyjechał więc do Europy, gdzie zaczął kształcić się w zawodzie malarza. Edukację kontynuował w nowojorskim Pratt Institute, ale brak sukcesów na polu artystycznym spowodował, że swoje zainteresowania skierował na aktorstwo. Ukończył American Academy of Dramatic Arts i został zaangażowany do występów na Broadwayu. Debiutował w roku 1959 w sztuce „Tall Story”, a 4 lata później zyskał sławę rolą w komedii Neila Simona „Boso w parku”. W 1962 roku po raz pierwszy wystąpił w filmie, zyskując bardzo przychylne opinie. Jednak w karierze przeszkadzała mu jedna rzecz… jego uroda. Otóż Redford, będąc bardzo przystojnym i wysportowanym mężczyzną, przez długi czas grywał podobne typy bohaterów: kochanków lub uwodzicieli. Walcząc o zmianę swojego „image’u” odrzucił udział w takich filmach jak: „Kto się boi Virginii Woolf” i „Absolwent”, by w 1969 roku u boku Paula Newmana wystąpić w roli rewolwerowca w filmie „Butch Cassidy i Sundance Kid”. Uczyniło to z niego gwiazdę pierwszej wielkości, a co więcej, Redford pokazał, że jest w stanie grywać różne typy bohaterów. W 1980 roku zadebiutował po drugiej stronie kamery reżyserując film „Zwyczajni ludzie”, za który otrzymał Oscara i Złoty Glob. Redforda uważa się nie tylko za jednego z najlepszych aktorów, ale i najwybitniejszych reżyserów. Aktor jest również zaangażowany w ruch ekologiczny. Wiele czasu i pieniędzy poświęca na popularyzację tej tematyki. Równie wiele zawdzięcza Redfordowi amerykańskie kino niezależne. To właśnie z inicjatywy Roberta w 1996 roku powstał pierwszy kanał telewizyjny poświęcony temu rodzajowi sztuki filmowej.